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글루코스(glucose), 흔히 포도당(葡萄糖)으로 부르는 물질은 알데하이드 기를 가지는 당의 일종으로 사슬 모양보다는 육각고리형 모양으로 흔히 존재한다. 분자식은 C6H12O6 분자량은 약 180이다.


3 1 탄수화물 기초1
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글루코스 – 위키백과, 우리 모두의 백과사전

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포도당의 분해[편집]

혐기성 분해[편집]

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포도당의 생성과 분해 화학식

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포도당 구조(사슬형에서 고리형으로 변환 시) 질문 > BRIC

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글루코스(glucose), 흔히 포도당(葡萄糖)으로 부르는 물질은 알데하이드 기를 가지는 당의 일종으로 사슬 모양보다는 육각고리형 모양으로 흔히 존재한다. 분자식은 C 6 H 12 O 6 분자량은 약 180이다. 다당류로 결합했을 때의 형태에 따라 알파(alpha) 형과 베타(beta) 형이 있다.

뇌, 신경, 폐 조직에 있어서 글루코스는 에너지원으로 필수적이며 혈중 글루코스 농도에 민감하게 반응하여 결핍증이 되면 즉각 경련을 일으키게 된다. 혈당량이 낮아지면 ‘글리코겐 부채’가 발생하거나, 포도당 쇼크로 사망할 수도 있다. 그러나 혈당량이 너무 높아지면 당뇨병에 걸린다.

D형·L형 2종의 광학이성질체가 있는데, 천연으로는 D형만이 존재하며, L형은 녹말이 효소에 의해 분해될 때 생성된다. D형은 덱스트로스(dextrose)라고도 부른다. 달콤한 과즙, 동물의 혈액·림프액 등에 유리상태로 존재하는 이외에, 글리코겐·녹말·셀룰로스 등의 다당류, 설탕 등의 소당류 및 여러 배당체의 구성 성분으로서, 또한 세포벽의 구성성분으로서 자연계에 널리 존재한다.

포도당은 탄수화물 대사의 중심적 화합물로서 그 이용 경로는 매우 복잡하며, 에너지원으로서 분해되는 경로는 특히 중요하다. 포도당은 먼저 헥소키네이스의 작용으로 글루코스 6인산이 되고, 해당과정(glycolysis,글리콜리시스)을 거쳐서 피루브산으로 분해된다. 또한, 호기성 과정에서는 TCA회로를 거쳐서 이산화탄소와 물로 분해된다.

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 686kcal

포도당의 분해 [ 편집 ]

포도당은 이러한 세포호흡을 통해 분해되어 에너지를 생산하고, 그 에너지는 ATP의 형태로 저장된다. 이 에너지는 발효·호흡 등에 사용된다. 한편, 필요할 때까지 포도당을 저장해 두는 경로도 존재한다. 동물에서는 포도당이 우리딘삼인산과 반응하여 우리딘이인산포도당이 되고, 글리코겐 합성효소의 작용으로 글리코겐에 흡수되어 저장된다.

식물에서도 우리딘이인산포도당을 거쳐 수크로스·녹말로서 저장된다. 식물에서의 포도당 생합성은 다음과 같다. 광합성의 명반응에서 생기는 에너지와 이산화탄소 및 물에서 트리오스가 합성되고, 이것을 바탕으로 헥소스인 포도당이 합성되어 녹말(starch)로서 저장된다.

동물에서는 간에서 옥살아세트산으로부터 포스포엔올피루브산을 생성하고, 해당 경로(glycolysis)를 거의 역행하여 재합성된다. 거의 대부분의 아미노산이 포도당으로 변환되는 경우는 이 경로를 따른다. 공업적으로는 녹말의 가수분해에 의해 얻을 수 있다. 포도당은 영양제·강장제·해독제 이외에, 감미제로도 사용된다. L-포도당은 D-포도당의 광학이성질체이며, 인공적으로 합성된다.

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 + 6H 2 O → 6CO 2 + 12H 2 O + 38ATP(또는 36ATP) (40%) + 열 (60%)

광합성에서는 다음과 같은 반응으로 포도당을 생성한다.

6CO 2 + 12H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6H 2 O + 6O 2

포도당의 연소 반응은 다음과 같다. 포도당의 연소는 400°C(673K)의 높은 온도에서 발생한다.

C 6 H 12 O 6 → 2CO 2 + 2CH 3 CH 2 OH

포도당은 우리 인체에서 필수적인 원소로 탄수화물의 기반이 된다. 글리코겐은 보통 포도당 분자 6만 개로 되어 있다. 글리코겐은 녹말과 매우 닮았기 때문에 보통 동물성 녹말로도 많이 부른다.

혐기성 분해 [ 편집 ]

글루코스(포도당)의 혐기성 분해과정은 메탄(CH 4 )과 이산화탄소(CO 2 )를 생성한다.

C 6 H 12 O 6 → 3CH 4 + 3CO 2

같이 보기 [ 편집 ]

각주 [ 편집 ]

가 나 Boerio-Goates, Juliana (1991), “Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K”, 《J. Chem. Thermodynam.》 23 (5): 403–09, doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4 ↑ Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), “Heats of combustion of some amino-acids”, 《Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.)》 34: 1182–83

탄수화물 1 / 천연 고분자 화합물

펠링 용액 반응 을 한다.

사슬 모양으로도 되므로 환원성 을 갖는다. 따라서 포도당은 수용액에서 은거울 반응 과

단당류인 글루코오스(포도당)는 수용액에서 고리가 열려서 알데히드 기를 갖는

세포벽 의 구성 성분으로서 자연계에 널리 존재한다.

그리고 젖당 등의 이당류나 글루코겐, 녹말, 셀룰로오스 등 다당류 의 구성 성분으로서나

단맛을 내는 과즙이나 동물의 혈액 또는 림프액 등에 유리 상태로 널리 존재한다.

이중 D형인 D-글루코스를 포도당이라고 한다. 한 분자당 38개의 ATP를 합성할 수 있다.

탄수화물 대사의 대표적인 화합물 이다. D형·L형 2가지의 광학 이성질체 가 있는데,

탄소 6개에 알데하이드기를 가지는 단당류 . 분자식 은 C 6 H 12 O 6 이다.

분자식은 C 6 H 12 O 6 , 분자량은 약 180이다.

당 의 일종으로 사슬 모양보다는 육각고리형 모양으로 흔히 존재한다.

글루코스(glucose), 흔히 포도당으로 부르는 물질은 알데하이드 기를 가지는

c) 효소에 의해 알코올 발효를 한다.

b) 수용액은 환원성이 있으므로 페엘렝반응과 은거울 반응을 한다.

a) 당류 중 가장 간단한 물질로 그 이상 가수분해 되지않는 당을 단당류(C 6 H 12 O 6 )라고 한다.

기본 구조는 C n (H 2 O) n 으로 나타내어지는 일반식을 가진 가장 전형적인 탄수화물이다.

탄수화물의 기본 구조로 되어 있는 물질. 탄소, 수소, 산소의 3원소로 되어 있고,

당류 중 가수 분해로 더이상 간단한 당류로 나뉘어지지 않는 것을 말하는데

다당류는 글리코겐, 셀룰로오스, 전분 등이 있다.

포도당 두 개가 결합한 맥아당이 있다.

이당류는 포도당과 과당이 결합한 설탕, 포도당과 갈락토오스가 결합한 젖당,

단당류에는 포도당, 과당, 갈락토오스 등이 속한다.

이들 물질은 물에 녹으면 단맛이 나는 특징이 있다.

당류는 당을 구성하는 분자 수에 따라 단당류, 이당류, 다당류로 구분하며,

이 중에서 비교 적 작은 분자로 포도당 분자들이 모여서 이루어진 화합물 .

탄수화물 은 분자 의 크기와 모여진 수에 따라 여러 가지로 나뉘는데

역할( 녹말 , 글리코겐 ), 구조적 역할(식물의 셀룰로스 , 동물의 키틴 )을 한다.

탄수화물은 생물계에서 가장 풍부한 분자이다. 기능도 다양해서 에너지를 저장하고 수송하는

탄수화물은 하이드록시기 가 많은 알데하이드 나 케톤 으로 사슬이나 고리 형태로 존재할 수 있다.

천연 고분자라고 한다. 대표적인 천연 고분자에는 단백질, 탄수화물 천연 고무 등이 있다.

생명 체를 구성하는 물질 로 생물체 내에서 만들어지며 보통 분자량 이 10000 이상인 화합물 을

포도당의 분자구조

포도당의 분자구조(왼쪽),

포도당이 분해되면 에탄올2개(오른쪽위)와 이산화탄소2개(오른쪽아래)가 생긴다.

구조그림에서 흰색은 수소, 빨간색은 산소, 검은색은 탄소이다.

직선형 사슬 형태와 고리 형태로 존재할 수 있는 포도당

포도당의 경우에는 n=6 인 탄수화물의 일종인 셈이다. 포도당(Glucose, C 6 H 12 O 6 )

분자는 육각형 고리 모양을 하고 있다. 고리 모양에서 1번 탄소에 결합된 OH가

육각형 고리모양으로 된 평면 공간보다 아래쪽에 위치한 경우는 알파 포도당 ,

OH가 위쪽에 위치한 경우는 베타 포도당 이라고 부른다.

알파 포도당(좌)과 베타 포도당(우)의 분자구조

과당(fructose)

대표적인 케토 헥소오스 . C 6 H 12 O 6 . 무색의 흡습성 결정 으로, 녹는점 103~105℃이다.

거울상체 D - , L - 가 있으나 천연에 존재하는 D - 프룩토오스는 과당 이라 불린다.

각종 식물이 과즙 중에 함유되고 또 글루코오스 와 결합 하여 설탕 이 되며 다당류 이눌린 의

구성 성분으로 산출된다.

​과당( β- D -Fructose) 의 분자구조

갈락토오스

알데히드 형의 헥소오스 C 6 H 12 O 6 .

유당 의 구성 성분으로 알려지고, 또한 갈락탄, 갈락토 만난 등 다당 의 구성 성분으로서

천연에 존재한다. 녹는점은 168℃이다. 백색 분말로 단맛이 나며 물에 잘 녹고 결정수 를

포함하는 것은 118℃이다. D-형 , L-형 의 광학 이성질체 가 있으나 천연으로 D-형이

많이 존재한다. 일반적으로 갈락토오스라고 할 때에는 D-갈락토오스를 가리킨다.

갈락토오스( β- D -Galactose) 의 분자구조

갈락토오스의 반복형태

2) 이당류

묽은 산 또는 효소작용에 의하여 가수분해되어 두 분자의 단당류가 생긴다.

이당류는 두 개의 단당류 분자가 결합해서 생성된다. 단당류가 결합하는 과정에서

한쪽 분자는 수소 원자를 잃고 다른 원자는 히드록시기를 잃어 중간에 산소 원자가

놓이게 되고 그 결과로 물이 빠져나온다. 따라서 이당류들은 가수분해가 가능하다.

가장 잘 알려진 이당류로는 수크로스(설탕, 포도당과 과당의 화합물),

락토스(젖당, 포도당과 갈락토스의 화합물),(맥아당, 포도당끼리의 화합물) 등이 있다.

두 헥소스로 만들어진 이당류의 화학식은 C 12 H 22 O 11 이다.

이당류는 두 개의 단당류가 축합반응을 통해 형성된다.

축합반응은 물과 같은 작은 크기의 분자가 제거되는 과정을 포함한다.

이당의 분자식은 단당 분자 2개가 결합을 하면서 물(H 2 O)이 빠져 나가므로

C 12 H 22 O 11 이다. 한 분자에 있는 OH기(hydroxyl기)와 다른 분자에 있는 OH기가

결합을 하여, 물이 생성되면서 두 분자 간에 결합이 형성된다. 일반적으로 당 분자의

OH기와 또 다른 당분자의 OH기 혹은 유기 화합물의 OH기가 반응하여 물이 빠지면서

형성되는 공유결합을 글리코시드 결합 (glycosidic bond)이라 한다. 분자구조를 볼 때

단당들은 글리코시드 결합을 할 수 있는 OH기가 적어도 4-5개를 포함하고 있다.

따라서 많은 종류의 단당이 있으며, 또한 그 단당들이 가지고 있는 OH기의 위치와 수를

생각해 보면 생성 가능한 이당 분자들의 종류는 많을 것으로 짐작된다.

설탕(수크로오스 sucrose)

α-glucose( 포도당 )와 β-fructose( 과당 )이 1,2결합한 이당류

D-글루코스와 D-프럭토스로 이루어지는 이당류를 말하는데, 광합성 능력이 있는

모든 식물, 특히 사탕수수, 사탕무에 많다.

설탕의 분자구조.

설탕은 포도당(왼쪽)과 과당(오른쪽)이 결합된 이당 분자다.

젖당(락토스 Lactose)

락토스(Lactose)는 갈락토스와 글루코스가 결합된 이당류로 유당, 젖당이라고도 불리며

주로 포유류의 어미 젖에서 생산되고 구조는 β-D-갈락토실-(1, 4)-D-글루코스의 구조를

갖는다. 분자식은 C 12 H 22 O 11 이다. 형태에 따라 α, β형의 2종류가 있다.

락토스는 포유류 젖의 성분이기도 하며, 주로 육아용 조제분유의 배합원료와

의료용 영양제로 이용된다.

젖당은 포도당 1분자와 갈락토오스 1분자가 결합되어 있는 분자로, 이름이 의미하는 것처럼

우유와 모유에 많이 포함되어 있다. 젖당을 본래의 구성 성분인 포도당과 갈락토오스로

분해하는 효소를 락타아제 (lactase)라 한다.

유당(혹은 젖당)은 우유에 포함된 설탕이다. 단당인 갈락토오스와 포도당이 결합된 것이다.

유당의 소화 효소 락타아제(lactase)는 소장에서 생산되며, 유당을 갈락토오스와 포도당으로

분해하는 역할을 한다.

젖당의 구조

맥아당(말토스 maltose)

말토스(maltose), 엿당, 맥아당은 두 개의 포도당이 결합되어 이루어진 이당류이며,

분자식은 C 12 H 22 O 11 이다. 글루코스가 하나 더 결합하면 말토트리오스가 되며, 이후 계속

글루코스가 결합함에 따라 덱스트린, 녹말이 된다.

말토스는 가수분해를 통해 두 개의 포도당으로 분해될 수 있다.

생명체에서, 말타아제 효소는 이러한 분해 과정을 매우 빠르게 진행시킨다.

실험실에서는 강산 과 함께 수분간 가열해야 동일한 분해 과정을 이룰 수 있다.

예) 보리싹(맥아)의 성분

맥아당(maltose)은 포도당 분자 2개가 글리코시드 결합으로 형성된 분자이다.

물엿은 맥아당이 주 성분인 점도가 높은 액체이다. 녹말에 분해효소인 베타-아밀라아제를

첨가하면 녹말에 포함된 포도당으로 구성된 고분자들을 신기하게도 포도당 2개 묶음 단위로

잘라내어 수 많은 맥아당 분자를 만들어 낸다.

수소와 산소의 원자수 비가 2 대 1이다.

엿당에 포도당이 하나 더 결합하면 엿당-트리오스(malto-triose),

두 개 더 결합하면 엿당-테트로스(malto-tetrose),

3개 더 결합하면 엿당-덱스트린(malto-dextrins)이 된다.

더 이상의 포도당이 결합하면 결국 다당류 인 녹말이 된다. 생체 내에서는

녹말이 아밀라아제 효소에 의해 생성된다. 그리고 말타아제의 의해 최종적으로

2개의 포도당으로 가수분해된다.

C 12 H 22 O 11 =342.

피라노오스형의 D-글루코오스 2분자가 α-1, 4 결합으로 결합한 당이다.

맥아당의 구조

<참고>

이당 단당 1 단당 2 결합 수크로오스(자당, 설탕) 글루코오스 프룩토오스 α(1→2) β 락토스(젖당, 유당) 갈락토오스 글루코오스 β(1→4) 말토스(엿당, 맥아당) 글루코오스 글루코오스 α(1→4) 셀로비오스 글루코오스 글루코오스 β(1→4) 트레할로오스 글루코오스 글루코오스 α(1→1) α 락툴로오스 갈락토오스 프룩토오스 β(1→4)

광학 이성질체(optical isomer)

젖산 CH 3 CH(OH)COOH.(C 3 H 6 O 3 )과 같이 중심 탄소 원자에 4개의 각각

다른 원자나 원자단이 결합되어 있을 때 그 탄소를 비대칭 탄소 혹은 부재탄소라고

한다. 비대칭 탄소 원자를 갖는 화합물은 서로 거울상의 겹칠 수 없는 이성질체를

갖는데, 이런 이성질체를 광학 이성질체라고 하며, 결정의 모양, 비중, 끓는점 및

화학적 성질은 같으나 광학적 성질인 선광성이 서로 다르다.

광학 이성질체는 우선형(D-형)과 (L-형)이 있으며 이들이 같은 비율로 혼합한 것을

라세미 혼합물(recemic mixture)이라고 하고 이것은 선광성이 없다.

선광성: 비대칭 잔소를 갖는 물질에 편광을 통할 때 편광면을 왼쪽이나 오른쪽으로

회전시키는 성질을 말하며, 비대칭 탄소를 갖는 물질은 이러한 성질을 갖는다.

탄수화물 : 포도당 분자결합

식품 ≫ 탄수화물 ≫ 포도당

탄수화물 분자적 특징 : C + H2O = H-C-OH

전분

– 포도당 : 포도당 결합

– 전분종류 : 아밀로스, 아밀로펙틴

– 전분당

– 전분과 셀룰로오스의 차이점

예전에 먹을 것이 없어서 초근목피로 연명했다는 말이 있다. 아무리 먹을 것이 없어 굶어죽는 시기에도 산천에 풀과 나무는 있었고 그 중에 풀뿌리이고 나무 속 껍질에는 아주 약간은 소화되는 성분이 있었기 그것이라도 먹었다는 뜻이다. 그런데 쌀, 감자, 고구마도 포도당으로 만들어졌고 풀과 나무도 포도당으로 만들어졌다. 그냥 지천에 널려있는 풀과 나무를 먹고 소화시킬 수 있다면 굶어죽을 염려도 없고, 힘들게 먹을 것을 구하기 위해 일할 필요도 없을 텐데, 우리는 왜 셀룰로오스는 소화 키지 못하고 굶어죽었을까? 예전에 학교에서 그 이유는 전분은 알파결합을 하고 셀룰로오스는 베타결합을 하는데도 대부분의 동물은 베타결합을 끊을 효소가 없어서 그렇다고 배웠다. 그리고 그때는 수긍을 했다.

그런데 곰곰이 생각해보면 정말 말도 안 되는 답변이다. 인간이 가지고 있는 효소가 몇 개이고, 콜레스테롤의 합성의 경우 이소프레노이드에서 스쿠알렌의 합성과정을 제외하고 스쿠알렌에서 콜레스테롤의 형태를 만드는 데만 18개의 효소가 사용된다. 이처럼 우리 몸은 효소 천지인데, 동물의 운명을 완벽하게 가를 수 있는 효소하나를 갖추지 못했다는 것은 전혀 설득력이 없는 것이다.

근본적으로 셀룰로오스의 형태가 효소의 작용이 힘든 구조인 것이다. 알파포도당, 베타포도당이나 알파결합, 베타결합이 중요한 것이 아니라 그 결합이 만든 형태였던 것이다. 셀룰로오스는 마름모꼴의 포도당이 지그재그로 결합한 형태이다. 그래서 쭉쭉 뻗은 직선이고 물에 젖은 생머리처럼 빈틈없이 빽빽하게 공간을 채울 수 있다. 물이나 효소가 침투할 방법이 없는 것이다. 만약에 셀룰로오스가 전분처럼 틈이 많고 엉성한 구조였다면 나무로 된 통나무집, 공원의 벤치는 비만 오면 흔적도 없이 사라지게 될 것이다.

반면에 전분은 마름모꼴의 포도당이 한 방향으로 연결되었다. 긴 쪽이 긴 쪽과 만나고 짧은 쪽이 짧은 쪽과 만나니 필연적으로 휠 수밖에 없고, 커다란 나선을 그리면서 연결된다. 곱슬머리로 퍼머한 머리가 부풀듯이 나선형 코일은 공간을 엉성하게 차지하고 나선간의 결합력이 약하니 쉽게 떨어져 나오고 효소로 분해하기 쉬운 형태인 것이다.

셀룰로오스는 정말 강인한 구조이다. 나무가 100미터 넘게 자랄 수 있는 것은 셀룰로오스가 그만큼 강하기 때문이며 예전에 마로 로프나 옷을 만들었고, 모시, 삼베도 식물의 셀룰로오스로 만든 것이다. 그리고 셀룰로오스를 가공하여 레이온을 만들기도 한다.

그리고 반추동물이 셀룰로오스를 분해한다고 하지만 나무를 씹어 먹지는 않고, 가급적이면 부드러운 것을 먹는다. 아직 셀룰로오스가 충분히 발달하지 못해 분해하기 쉽기 때문이다. 그리고 풀 정도의 부드러운 셀룰로오스를 소화시키는 능력을 갖기 위해서도 그 댓가를 치루고 있다. 반추동물은 혹위·벌집위·겹주름위·주름위 등 4개의 방으로 분화된 커다란 위를 가지고 있어야 하며, 사료를 섭취하고 반추하는데 하루 12시간 이상 시간을 보내며 30,000번 ~ 50,000번을 씹는다. 그래서 음식을 씹고 소화시키는데 섭취한 에너지의 25% 이상을 소모한다. 예전에 시골에서 소를 키울 때 볏짚이 줄때도 작두로 자른 볏짚을 주거나 적당한 크기로 자른 볏짚에 쌀겨를 섞어 가마솥에 넣고 물을 적당히 붓고 장작불을 지펴 푹 삶아 쇠죽을 끓여 주었다.

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